Page 91 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

3-b Combien y a-t-il d'alcools optiquement actifs de formule brute C H O ? Quelles sont leurs
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formules développées planes ? Représentez en «coin volant » les deux énantiomères de chacun de ces
alcools et, dans chaque cas, attribuez au carbone asymétrique la configuration Rou S.
(Utilisez un symbole tel que Me, Et, Pr... pour représenter globalement les groupes alkyles).

3-c Soit la formule semi-développée plane:

Donner les représentations de Cram d'un couple d' énantiomères et d'un couple de diastéréoisomères
correspondant à cette formule.

3-d Dans quelles configurations (R, S, Z, E, cis, trans) les molécules suivantes se trouvent-elles ?
(les* désignent les carbones asymétriques).

a) b)
LJ::::::;l'o

Cl

d)
"-° r
*
H * H

g)

3-e Parmi les composés suivants, indiquer les divers couples d'énantiomères et de diastéréoisomères.

a) CH, b) CH, c) CH,
3
H3C(>ICH20H H~CH 3 H C~H
H3C Cl C H Cl CI CH,
2 5
H CH,OH CHpH
d) CH, e) CH, f) CH,
H3C~CH20H HOH2C~CH3 HOH 2C~H
C H Cl CH, CI CI CH,
2 5
H H CH,

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