Page 90 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 3 ■ La stéréoisomérie

6. Un composé possédant un carbone asymétrique de configuration absolue R et une double liaison
carbone-carbone de configuration Z est :
□ a. chiral
□ b. forme un couple d'énantiomères avec le composé possédant un carbone asymétrique S et une
double liaison sous une configuration E
□ c. forme un couple de diastéréoisomères avec le composé possédant un carbone asymétrique R
et une double liaison sous une configuration E
□ d. possède une représentation spatiale superposable à celle du composé contenant un carbone
asymétrique S et une double liaison sous une configuration E

7. Un composé achiral contenant 2 carbones asymétriques:
□ a. posséde un plan de symétrie
□ b. est caractérisé par un pouvoir rotatoire spécifique négatif
□ c. peut être en couple de diastéréoisomères
□ d. peut être en couple d'énantiomères

8. Soit l'imine PhCH=N H:
□ a. tous ses atomes sont dans un même plan

□ b. elle peut exister sous la forme de 2 diastéréoisomères
□ c. donne lieu à l'isomérie Z et E
□ d. la représentation spatiale dans laquelle les 2 hydrogènes de la fonction imine se retrouvent du
même côté par rapport à la double liaison correspond à l'isomère Z

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 622.
3-a Le Tamiflu® est un antiviral utilisé pour le traitement et la prévention des grippes A et B, dont la
formule chimique est donnée ci-dessous.

1) Le Tamiflu® est-il chiral? Expliquer votre réponse. Si oui, dessiner son énantiomère
2) Le Tamiflu® contient-il des atomes de carbones asymétriques ? Si oui, les repérer par un astérisque
et déterminer leur configuration absolue en indiquant l'ordre de priorité des groupements.
3) Après avoir donné une définition des termes, indiquer combien cette molécule présente de « stéréoi-
somères de conformation » et de « stéréoisomères de configuration ». Expliquer brièvement vos
réponses.

69