Page 86 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 3 ■ La stéréoisomérie

Les deux groupes prioritaires sont en « position trans» : il s'agit de l'acide
(E)-2-méthylbut-2-énoique.

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Contrairement à une règle antérieurement en usage, les termes cis et trans n'apparaissent pas dans
les noms attribués aux stéréoisomères de ce type.

La double liaison carbone-azote) C=N-donne lieu à une isomérie de même nature, et les règles
de nomenclature «Z, E » sont applicables aux diastéréoisomères correspondants.

Récapitulons : Si deux molécules ne diffèrent que par la géométrie de leurs liaisons, elles sont
_____. Si elles sont images l'une de l'autre par rapport à un plan, elles sont _
(exemple: les deux configurations d'une molécule contenant un carbone.Dans tous
(
les cas où des stéréoisomères ne répondent pas à cette condition, ils sontexemples :
molécules contenantcarbones asymétriques ou deux carbones unis par une _,.
____,/

Comme on l'a vu dans ce chapitre, la stéréoisomérie a le plus souvent pour origine la présence dans
une molécule de certains éléments structuraux, notamment un carbone asymétrique ou une double
liaison dans un environnement dissymétrique.
Une molécule peut comporter un nombre quelconque de ces éléments. Le cas des molécules à deux
ou plusieurs carbones asymétriques a été explicitement envisagé, mais il peut s'agir de deux ou plu-
sieurs doubles liaisons, ou de carbones asymétriques et de doubles liaisons. Le nombre total de sté-
réoisomères possibles résulte de la combinaison des possibilités associées à chacun des éléments.
Une molécule comportant deux doubles liaisons susceptibles d'engendrer une isomérie du type «Z, E»
peut exister sous quatre formes correspondant aux quatre combinaisons (Z,), (Z,E), (E,Z), (E,E). Une
molécule qui comporterait deux carbones asymétriques et une double liaison présenterait huit stéréoi-
somères, puisque chacun des quatre stéréoisomères associés à la présence des deux carbones asymé-
triques pourrait par ailleurs avoir une double liaison Zou E; ces huit formes correspondraient aux huit
combinaisons (R,R,Z), (R,R,), (R,S,2), (R,S,E), (S,R,2), (S,R,E), (S,S,2), ($,S,E) (ce décompte suppose qu'il
n'existe pas de forme méso; dans le cas contraire, il y aurait seulement six stéréoisomères).

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