Page 84 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 3 ■ La stéréoisomérie

Les deux représentations G et H sont superposables, moyennant le retournement vertical de l'une
d'elles. Elles décrivent la même molécule, superposable à son image (achirale) et inactive sur la
lumière polarisée en raison de la présence d'un plan de symétrie interne P (dans la conformation
représentée ci-dessus).

3.4.3 Les molécules cycliques

Le l-bromo-2-chlorocyclobutane,
c('

Cl

comporte deux carbones asymétriques ; il en existe donc quatre stéréoisomères, constituant deux
couples d' énantiomères :

1R,2S 1S,2R 1R,2R 1S,2S
Couple (R*,Sj, ou cis Couple (R',R), ou trans

Le fait que la molécule soit cyclique ne change rien au nombre des configurations possibles, donc à
celui des stéréoisomères, mais il en résulte un blocage de la rotation entre les deux carbones asymé-
triques. De ce fait, dans le couple (R*,S*) le chlore et le brome sont nécessairement du même côté par
rapport au plan du cycle; pour cette raison, on dit qu'il s'agit de deux formes «cis ». Inversement, dans
le couple (R*,R*) les deux atomes Br et Cl sont nécessairement de part et d'autre du plan du cycle;
on dit qu'il s'agit de deux formes« trans ».

La situation (nombre et nature des stéréoisomères) serait-elle modifiée, et comment, si dans le
l -bromo-2-chlorocyclobutane l'atome de brome était remplacé par un autre atome de chlore?
__;

3.4.4 Généralisation aux composés à plusieurs carbones asymétriques

Au début du $ 3.4 on a déterminé a priori le nombre de stéréoisomères pour un composé com-
portant 2 carbones asymétriques. Faites de même pour un composé qui en comporterait 3, en
désignant chaque stéréoisomère par une « formule » symbolique du type RRR, RRS ... et établis-
sez les relations qui existent entre eux.
Si le nombre de carbones asymétriques augmente encore, par quel facteur est multiplié le nombre
de stéréoisomères pour chaque carbone asymétrique supplémentaire? Combien y-a-t-il de sté-
réoisomères d'une molécule comportant n carbones asymétriques? et combien de mélanges ra-
cémiques?

63