Page 80 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 3 ■ La stéréoisomérie

Exemple
Détermination de la configuration absolue de l'acide lactique, par corrélation avec le glycéraldéhyde.
Il est possible de passer du glycéraldéhyde à l'acide lactique par une série de réactions qui ne com-
portent aucune participation des liaisons du carbone asymétrique et qui, par conséquent, laissent sa
configuration inchangée:

Zn OH
" Ce.
1
c >on

(+)-glycéraldéhyde acide (-)-lactique

On constate alors qu'en partant du (+)-glycéraldéhyde (c'est-à-dire de l'isomère dextrogyre de cet al-
déhyde, de configuration connue) on obtient l'acide (-)-lactique (lévogyre), dont la configuration se
trouve ainsi élucidée; on peut voir que c'est une forme «R».
Il apparaît donc que l'isomère lévogyre de l'acide lactique possède la configuration« R» de sorte que
l'isomère dextrogyre possède la configuration « S». Ces deux isomères peuvent dès lors recevoir une
appellation qui indique à la fois leur configuration absolue et le signe de leur pouvoir rotatoire: ce
sont l'acide (-)-(R)-lactique et l'acide (+)-(5)-lactique.
Ce résultat étant acquis, l'acide lactique peut devenir, à son tour, une référence pour établir par cor-
rélation la configuration absolue d'autres composés.

La nomenclature D, L
Au lieu d'indiquer la configuration absolue, Rou S, d'un composé comportant un carbone asymé-
trique, on indique parfois avec quelle forme, dextrogyre ou lévogyre, du glycéraldéhyde il peut être
mis en corrélation. On fait alors précéder son nom de la lettre D sic' est avec la forme dextrogyre, ou
de la lettre L sic' est avec la forme lévogyre. Mais, de même que les symboles R et S, les symboles D
et Ln' ont pas de rapport avec le signe du pouvoir rotatoire de ce composé, qui doit donc être précisé
indépendamment de la manière habituelle.

Exemples
L'acide (-)-(R)-lactique, dont la configuration est directement reliée à celle du (+)-glycéraldéhyde (cf.
plus haut), est souvent désigné comme acide (-)-(D)-lactique; sa forme dextrogyre sera alors l'acide
(+)-(L)-lactique.
Dans ces deux noms(-) et(+) indiquent le signe du pouvoir rotatoire de l'acide lactique, alors que (D)
et (L) indiquent sa configuration absolue: l'acide lactique lévogyre(-) a la même configuration abso-
lue que celle du glycéraldéhyde dextrogyre (D), et l'acide lactique dextrogyre(+) a la même configu-
ration absolue que le glycéraldéhyde lévogyre (L).

*
L'alanine CH, CH(NH,) COOH correspond à un acide lactique dans lequel le groupe OH
aurait été remplacé par le groupe NH,, et sa forme dextrogyre a la même configuration absolue que
l'acide lactique dextrogyre. On peut donc dire que, comme celui-ci, elle se relie au (-)-glycéraldé-
hyde, et la désigner soit par(+)-(S)-alanine soit par (+)-(L)-alanine.
Cette nomenclature, qui n'est utilisée que pour certaines familles de composés (glucides, acides
aminés) sejustifie surtout si, par ailleurs, on utilise pour représenter la configuration de ces composés 2
chap. 22,
la convention de Fischer, qui sera exposée ultérieurement. § 22.2.1
Lorsque deux molécules sont stéréoisomères, c'est-à-dire ne diffèrent que par des caractères
géométriques, mais ne sont pas énantiomères (pas images l'une del' autre par rapport à un plan), elles
sont diastéréoisomères.
Deux cas de diastéréoisomérie seront envisagés ici : celui des composés comportant deux ou plusieurs
carbones asymétriques, et celui del' enchaînement éthylénique (double liaison carbone-carbone).

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