Page 81 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

3.4 COMPOSÉS COMPORTANT PLUS D'UN CARBONE ASYMÉTRIQUE:
RELATION D'ÉNANTIOMÉRIE ET DE DIASTÉRÉOISOMÈRIE

Si une molécule contient deux carbones asymétriques, comme c'est le cas pour
* *
CH,CHCI CHBrCH,, chacun d'eux peut se trouver, indépendamment de l'autre, dans la
configuration R ou dans la configuration S. Il existe donc quatre stéréoisomères, correspondant aux
quatre combinaisons possibles pour la configuration d'ensemble de la molécule: R,R, R,S, SR et S,S.
Les molécules R,R et S,S sont images l'une del' autre, puisque de l'une à l'autre les configurations
des deux carbones sont inversées; elles constituent un couple d'énantiomères. Il en est de même pour
les molécules R,S et S,R.

Figure 3.2 Les stéréoisomères associés
à la présence de deux carbones
asymétriques, et leurs relations. Énantiomérie
molécule entièrement réfléchie dans un plan, •
À chacune des quatre combinaisons possibles R,R ---------- S,S
pour les configurations des deux carbones asy-
correspond
un
métriques
L'in-
stéréoisomère.
version des deux carbones donne une nouvelle Diastéréoisomérie
énantiomère de la molécule initiale. L'inversion
d'un seul des deux carbones donne une molécule /~
dont une partie seulement a été réfléchie dans un
R,S S,R
plan, l'autre partie étant restée identique ; cette Énantiomérie
nouvelle molécule est diastéréoisomère de la mo-
lécule initiale.

En revanche, les formes R,R et R,S, par exemple, ne sont pas images l'une del' autre puisque dans
l'une et l'autre l'un des carbones possède la même configuration, et seul l'autre y a des configurations
inverses. Elles sont diastéréoisomères. La figure 3.2 résume l'ensemble des relations entre les quatre
stéréoisomères possibles.

Exemple
Le 2,3,4-trihydroxybutanal.

HOCH,CHOHCHOHCH=O

(CH,CH,CH,CH=O est le butanal et le groupe OH s'appelle « hydroxy ») présente deux car-
bones asymétriques. Il en existe donc quatre stéréoisomères, représentés ci-dessous (les chiffres l,
2, 3 et 4 constituent une simple numérotation des quatre carbones de la chaine) :

4 H H
HOCH, 3 4OH HO. / CH,OH
C C
c 1 C 1
HO no onc OH
H H

A (2R,3R) B (2S,3S) C (2R,3S) D (2S,3R)
Énantiomères Énantiomères

Diastéréoisomères

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