Page 78 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 3 ■ La stéréoisomérie

Une double (ou triple) liaison est considérée comme l'équivalent de deux (ou trois) liaisons simples
avec deux (ou trois) atomes du même élément (dans ) C=C (, chaque carbone est considéré comme

lié à deux autres carbones; dans )c=O, C est considéré comme lié à deux oxygènes, et O est consi-
déré comme lié à deux carbones).
L'hydrogène a priorité sur un doublet libre (non liant).

Exemples
Les chiffres entre parenthèses indiquent le rang de classement des substituants du carbone asymé-
trique, lui-même désigné par un astérisque.

a) OH@) 0 (Z = 8) a priorité sur C (Z = 6); OH et OCH, d'une part, CH, et
CH -CH d'autre part, sont départagés par la nature des
!"é·c,"c, atomes situés en deuxième position (dans les deux cas, priori-
3
2
té de C sur H).
1
0CH!"

b) H(4) CH=O, où C est lié à un H et(« fictivement») à deux 0, a prio-
rité sur HOCH,, où C est lié à deux H et à un O; dans CH, C est
(2) 1 (1)
lié à trois H.
HOCH,C CH-O
c,"
1

c) H@ N(Z=7)a priorité sur C(Z=6). Dans H,C=CH et dans CH(CH,),
la situation est identique au niveau du premier carbone, qui
1
2
3
( ) * ( ) dans les deux cas est lié à un H et à deux C (« fictivement »
H,C- CH - C - CH - CH3 dans H C=CH). Mais il apparaît une différence au niveau des
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1 1 carbones en deuxième position: dans H,C=CH, le C du groupe
HOH,N CH, CH, est lié à deux H et (« fictivement ») à deux C ; dans CH
(CH,), les C des deux groupes CH, sont liés à trois H et à un C.
b) Examen visuel de la molécule selon un angle déterminé
Ce classement étant établi, on suppose que l'on regarde la molécule dans l'axe et la direction de la
liaison qui unit le carbone asymétrique au substituant classé dernier (4e rang). Puis on examine si,
dans ces conditions, les trois autres substituants, pris dans l'ordre décroissant des priorités, se
présentent au regard dans le sens des aiguilles d'une montre ou dans le sens inverse.
Dans le premier cas, la configuration est dite «R » (de rectus: droit); dans le second elle est dite
«S» (de sinister: gauche).

Exemple
Les quatre substituants du carbone asymétrique de l'acide lactique se classent, selon la règle précé- p
demment définie, de la façon suivante :

l)OH 2)-COOH 4)-H

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