Page 74 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 3 ■ La stéréoisomérie

'ouesion3.D

Les molécules suivantes possèdent-elles un (ou plusieurs) carbone(s) asymétrique(s)?
(a) (b)

3.2 LES CONSÉQUENCES DE LA CHIRALITÉ

La chiralité a deux ordres de conséquences : sur l'existence d'un type particulier d'isomérie, et sur
certaines propriétés particulières, physiques ou chimiques, des molécules.

3.2.1 l'énantiomérie

~-
Question 3.E
Disposez de toutes les façons que vous pourrez imaginer les quatre éléments H, F, Cl et Br sur les
quatre liaisons d'un carbone tétraédique. Comparez les molécules que vous aurez ainsi « fabri-
quées », en imaginant des essais de translation et de superposition entre elles. Combien trou-
vez-vous d'arrangements réellement différents (non superposables)? (réponse dans la suite).
___,/

La conséquence la plus directe et la plus évidente de la chiralité est qu'une molécule chirale n'est pas
superposable à son image dans un miroir. La relation qui existe entre ces deux formules (relation objet-
image) est appelée énantiomérie, et chacune est l'énantiomèredel' autre (on dit aussi énantiomorphe,
ou encore antipode optique). Ces deux molécules diffèrent par leur configuration ; leur interconversion
est habituellement impossible à la température ordinaire et ils' agit donc d'un cas de stéréoisomérie.

Exemples
L'acide lactique CH,CHOHCOOH, reconnu précédemment comme chiral, peut exister sous deux p

formes énantiomères (c) et (d), et deux seulement:
§ 3.1.1.b
180°
CH, CH, CH,
L
1
_c 1 c_ .c 1
1
HZ Cc0OH HoOc H HO-✓ "'cooH
HO OH H
(c) (d) (d')

En faisant tourner la représentation (d) de 180' autour d'un axe vertical (celui de la liaison C CH,), on
obtient la représentation (d'), qui décrit évidemment la même molécule. Ceci permet de constater que
la transformation formelle d'une molécule en son énantiomère correspond indifféremment à une ré-
flexion dans un plan (passage de (c) à (d) et inversement) ou à la permutation de deux des substi-
tuants d'un carbone asymétrique (passage de (c) à (d') et inversement).

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