Page 71 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

a) À quoi tient-il qu'une molécule soit chirale ou achirale ?
La chiralité d'un objet est liée à l'absence de certains éléments de symétrie dans la forme de cet objet.
Dans la très grande majorité des cas, les molécules chirales sont des molécules qui ne possèdent ni
plan, ni centre de symétrie.
;
Br
Un plan de Un centre de
symétrie (P) symétrie (C) H----- - ,,::'.,_k··--.__Cl

Br

La condition d'absence de plan et de centre de symétrie est une condition nécessaire à la présence
de la chiralité, mais ce n'est pas une condition suffisante. En termes plus précis, une molécule est
chirale si elle ne possède aucun axe de symétrie alternant (ou axe de rotation-rflexion). Une molé-
cule possède un axe alternant d'ordre n si une rotation de 2rc/n autour de cet axe, suivie d'une réflexion
dans un plan perpendiculaire à lui, engendre une image superposable à l'objet initial. Mais la posses-
sion d'un axe d'ordre 1 équivaut à celle d'un plan de symétrie, et celle d'un axe alternant d'ordre 2à
celle d'un centre de symétrie. La possession d'un axe alternant d'ordre plus élevé est très rare, etc' est
la raison pour laquelle on dit le plus souvent que la chiralité résulte de la non-possession d'un plan ou
d'un centre de symétrie.
b) Comment reconnaître qu'une molécule est chirale ?

Il résulte de ce qui précède que, en pratique, pour reconnaître si une molécule est chirale, il faut rechercher
si elle possède ou non soit un plan, soit un centre de symétrie. Dans la grande majorité des cas, cette
recherche se limite même à un éventuel plan de symétrie. Cette recherche ne peut se faire qu'à partir d'une
représentation stéréochimique de la molécule, soit effectivement écrite, soit imaginée mentalement.

Aucun plan ne peut être trouvé qui partage cette molécule en deux moitiés
symétriques l'une de l'autre. Elle n'a donc pas de plan de symétrie, et elle
ne possède pas non plus de centre de symétrie; elle est par la suite chirale.

Le plan oblique qui contient les liaisons CH et COH ainsi que la
bissectrice de l'angle formé par les deux liaisons CCH, est un plan de
symétrie pour la molécule (il la partage en deux moitiés symétriques par
rapport à lui). Elle est donc achirale.

c) Chiralité et conformation
2 Il arrive fréquemment qu'une molécule soit chirale dans certaines conformations et achirale dans

chap.2, d'autres. Ainsi, la molécule d'éthane présente plusieurs plans de symétrie dans la conformation
§ 3.1.a
éclipsée et dans la conformation décalée, mais n'en présente pas dans une conformation quelconque,
intermédiaire entre ces deux extrêmes.

La chiralité et le vivant

loans les réactions effectuées par les chimistes, CH,CHOHCH,CH, s'oxydent, s'estérifient
les deux énantiomères d'un composé chiral ou se déshydratent de la même façon). D'autre
ont le plus souvent des comportements iden- part, si une réaction aboutit à la formation d'un
tiques (les deux énantiomères du butan-2-ol composé chiral, ses deux énantiomères se

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