Page 68 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

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LA STÉRÉOISOMÉRIE ::c
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PRÉALABLES

t Stéréochimie moléculaire
chap. 2
» Éléments et opérations simples de symétrie (plan, axe et centre de symétrie; symétrie de °
p
réflexion dans un plan)
cf. un cours de
Notion de numéro atomique d'un élément
mathématiques
p
Nature de la lumière; lumière polarisée plane (cf. un cours de physique)
cf. un cours de
MOTS-CLÉS chimie physique

t Carbone asymétrique t Lévogyre
» Chiral, chiralité t Mésa (forme-)
» Cis et Trans (positions-) t Polari métrie
» Configuration absolue (ou activité optique) t Pouvoir rotatoire

» Dextrogyre t Racémique
Diastéréoisomère, diastéréoisomérie » Ret S(configurations -)
Énantiomère, énantiomérie » Z et E (configurations-)

Comment peut-on expliquer que le limonène, molécule naturelle représentée
ci-dessous, peut posséder une odeur de citron ou d'orange?

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e même qu'avec des pièces données d'un jeu de construction on peut bâtir des édifices différents, les
Datomes constituant une molécule donnée peuvent, presque toujours, s'assembler de différentes
façons. Les « édifices chimiques » correspondant à ces assemblages différents sont des molécules isomères :
elles possèdent la même formule brute mais non la même formule développée.

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