Page 66 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 2 ■ La géométrie des molécules organiques

EXERCICES

Les solutions se trouvent à la page 620.
2-a

a) Donner la formule semi-développée plane du 1,2-dichloroéthane.
b) Écrire les différents conformères particuliers du 1,2-dichloroéthane en projection de Newman puis
les faire correspondre avec les lettres A à G données dans la figure suivante (énergie potentielle
= f (angle de rotation)). Expliquez.
c) Quel est le conformère majoritaire. Expliquer votre réponse.

E
A G

360° rotation C-C

2-b Calculez, dans la molécule d'éthylène H,C=CH,, la distance des centres de deux atomes
d'hydrogène,
a) portés par le même carbone b) portés chacun par l'un des deux carbones.

2-c Calculez, ou déterminez graphiquement, la distance entre les centres de deux carbones «en 1,3»
(c'est-à-dire séparés par un autre carbone) dans la forme chaise du cyclohexane.
Les liaisons axiales étant parallèles, cette distance est aussi celle qui sépare les centres de deux atomes
portés par les liaisons axiales de ces deux carbones, par exemple deux H ou deux Cl. Dans chacun de
ces deux cas, comparez cette distance à la somme des rayons de Van der Waals des deux atomes. Que
peut-on en conclure?

2-d Dans les molécules suivantes, quelles sont les possibilités de rotation susceptibles d'engendrer
des conformations distinctes ?
e) -Q-f
a)CH, CH,OH c)CH,=CH CH,
b)CH,=CH CI d)CH,C=CC=N
OH

2-e Parmi les molécules suivantes, quelles sont celles qui possèdent une conformation dans laquelle
toutes leurs liaisons sont dans un même plan ?
"-
a) H,C=CH CH=CH,
b)H,C=CH CH,CH=CH,
c)H,C=CH C=C CH=CH,

d)/ CH=CH,

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