Page 67 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

2-f Calculer la distance entre 2 atomes d'hydrogène au plus près portés par les carbones 1 et 4 dans la
conformation éclipsée la plus énergétique du butane puis conclure sur cette valeur. On donne :
longueur de la liaison C-C : 1.54 À; longueur de la liaison C-H : 1.07 Â ; angle entre toutes les
liaisons: 109.5°.
2-g Imaginez et représentez la géométrie des molécules suivantes (s'il peut en exister plusieurs
conformations, représentez celle qui possède le plus grand nombre de liaisons coplanaires) :

»>
a)CH,CO CO OH d

b)O=CH CHO

2-h Donner, en représentation chaise et en projection de Newman, la conformation la plus stable du:
a) Cyclohexanol
b) cis l-éthyl-3-fluorocyclohexane

c) trans l-acétoxy-4-tert-butylcyclohexane
d) cis l-acétoxy-4-tert-butylcyclohexane
(acétoxy = OCOCH,)

2-i Donner, en représentation chaise, la conformation la plus stable de la trans décaline.

H
d,)

H

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