Page 70 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 3 ■ La stéréoisomérie

Lorsqu'un objet n'est pas superposable à son image dans un plan, on dit qu'il est chiral (prononcez
kiral, du grec xdp: main), ou encore qu'il possède la propriété de chiralité. Dans le cas contraire, il
est achiral.

Dans la liste suivante, quels sont les objets chiraux et achiraux? Une chaussure, une auto, une
cuillère, une montre, un tire-bouchon, un fauteuil, une mouche, une cloche.

Il en est de même pour les objets particuliers que sont les molécules ; certaines sont chirales,
d'autres achirales.

Tableau 3.1: Exemples de structures chirales et achirales

Comme tout objet, une molécule peut être identique à son image dans un miroir (achirale), ou
non-identique à cette image (chirale). La chiralité ou l'achiralité ne sont pas des caractères propres
aux seules molécules organiques; des composés minéraux peuvent les posséder aussi (dernier
exemple de chaque série)

Molécules achirales
Cl H H H CH,
Bra. "" -
C / 7
1 H
H H H

Molécules chirales
H Cl
CI.. [ NH,
1
', 3+.'
/'a Co
F Br Cl,,.,, 1 ~CN
Br

Pour chacune des molécules précédentes, dessinez une représentation de son image réfléchie
dans un plan. Puis vérifiez personnellement si ces images sont superposables ou non à la molé-
cule originale, en essayant par la pensée de les amener en superposition avec elle.
__;

3.1.1 Origine et reconnaissance de la chiralité
On peut se borner à constater qu'une molécule est achirale ou chirale, en observant qu'elle est, ou
n'est pas, superposable à son image dans un miroir. Mais il possible aussi de relier la chiralité à
certaines caractéristiques géométriques internes des molécules, et de dégager des critères permettant
de reconnaître a priori si une molécule est chirale.

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