Page 73 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Partie 1 ■ Chimie organique générale

Mais la correspondance géométrique nécessaire dont la forme est complémentaire de celle de
entre une molécule et un substrat peut concerner ces molécules. Les «tranquillisants» sont des
la forme générale de la molécule, qui doit pouvoir molécules susceptibles, grâce à une géométrie
« se loger» dans les «creux » du substrat. analogue à celle des transmetteurs, de bloquer
La transmission de l'influx nerveux entre les ces récepteurs.
neurones, au niveau des synapses, est assurée Les recherches dans ces domaines tirent un
par des transmetteurs chimiques (acétylcho- grand profit des techniques de modélisation
line, noradrénaline, ...) qui agissent sur des visuelle des molécules.
récepteurs protéiniques comportant des sites

Un composé n'est chiral que s'il l'est dans toutes ses conformations, c'est-à-dire, s'il ne possède au-
2 cune conformation achirale. Il ne s'agit pas d'une définition a priori, mais du constat expérimental

§ 3.2.1 qu'un composé achiral dans l'une de ses conformations ne présente pas les propriétés qui sont la
conséquence de la chiralité.

'auesion 3.c

Les molécules suivantes sont-elles chirales ou achirales?

(a) H (b) H (c)
1 •• 1
.c
CN cc, Ho--f:)-cH,
CV/ H
Cl H Cl

3.1.2 Le carbone asymétrique

Si un atome de carbone porte quatre atomes ou groupes d'atomes tous duférents, la molécule qui le
contient ne peut posséder aucun élément de symétrie; elle est donc chirale. Un tel carbone est dit
«asymétrique »; il constitue un centre de chiralité.
Le repérage d'un carbone asymétrique, possible sur la formule plane, constitue donc une condition
suffisante (mais non nécessaire) de chiralité. Il s'agit d'une situation très courante, à l'origine de la
plupart des cas de chiralité et l'on a même parfois tendance à assimiler (abusivement) chiralité et
présence d'un carbone asymétrique.

2 Si la présence d'un carbone asymétrique entraîne nécessairement la chiralité de la molécule qui le
contient, par contre celle de deux ou plusieurs carbones asymétriques n'a pas obligatoirement la
§ 3.4.2 même conséquence.

Un carbone doublement ou triplement lié ne peut en aucun cas être asymétrique et se trouver à
l'origine de la chiralité.

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