Page 98 - Chimie organique - cours de Pau 2- Brigitte Jamart

Chapitre 4 ■ La structure électronique des molécules

Mais en règle générale, lorsque toutes les liaisons possibles sont formées, la molécule (ou l'ion)
possède un nombre pair d'électrons. S'il existe dans un édifice covalent un ou plusieurs électrons
impairs (célibataires), il s'agit alors d'un radical libre. Les radicaux libres sont des entités habituelle-
ment très instables, de très courte durée de vie, qui très rapidement réagissent avec les autres espèces
présentes ; il peuvent intervenir comme espèces intermédiaires dans les réactions. p
Les « structures de Lewis» sont décrites par les « formules de Lewis», dans lesquelles sont expli- chap. 5,
§ 5.3.1
citement représentés tous les électrons externes (ou du moins tous ceux des atomes qui participent à la
réaction envisagée). Les doublets y sont figurés soit par deux points soit par un tiret; ces symboles
sont placés entre les deux atomes liés lorsqu'il s'agit d'un doublet partagé, ou parallèlement au
symbole de l'atome auquel il appartient lorsqu'il s'agit d'un doublet non liant. Les électrons impairs
sont figurés par un point. Les cases vides ne sont pas toujours représentées de façon explicite, mais
elles peuvent l'être sous la forme d'un petit rectangle.

Exemples
Le méthanol CH,OH (deux doublets libres sur l'oxygène) peut être représenté par:
H
H:~ :_q:H, mais sa représentation usuelle est plutôt:
H
H H
1 1
HC O H ou HC O H
1 ..
1
H H

Le chlorure d'aluminium (une case vide sur Al, trois doublets libres sur chaque Cl) se représente par:

· .. =
:cl-Al-Cl: ou par ICl-Al-Cll
. . 1 ..
1
:CI ICll

Le formaldéhyde H,C= O (deux doublets libres sur l'oxygène) se représente par:

H
ou par cO
u

'oesion 4.A
Identifiez et dénombrez les électrons cr, n ou n, ainsi que les cases vides, dans les espèces sui-
vantes :
+
a) HC=C CH,OH b) CH,C H C H=CH,
+
c) CH, NH, d) (CH,)

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