Page 138 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

2. MÉDICAMENTS DU DIABÈTE SUCRÉ UTILISABLES PAR VOIE ORALE 99

Tableau 2 : Quelques biomolécules et principes actifs médicamenteux
comportant le motif guanidine
Nom ou D.C.I Structures
HjN—C —NH—(CH2)3—CH—COOH
arginine || |
NH NH2
H2N— Ç — N—CH2—COOH
créatine H 1
NH Me
Me

guanéthidine

amiloride

3. MODE D'ACCÈS
La synthèse de ces composés (figure 4) utilise comme intermédiaire la cyanoguani
dine, dicyandiamide formé par dimérisation, en milieu basique (8 < pH < 9), du cyana
mide, lui même facilement obtenu à partir de son dérivé calcique, forme de stockag'
habituelle.
La fusion du dicyanamide en présence d’un sel d'amine, à des températures
l'ordre de130 à 150 °C pendant 0,5 à 2 heures, fournit les sels de biguanides avec c
rendements très satisfaisants. Dans ces procédés de synthèse les impuretés majeur
sont la cyanoguanidine, mais aussi la mélamine (2,4,6-triamino-s-triazine, figure