Page 139 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

100 MÉDICAMENTS EN RELATION AVEC DES SYSTÈMES HORMONAUX

2 H2N-CN-^" '9 >NC-NH-e— NH2 M^NHéCI> Me2N-G—NH—ç— NH2, HCl
NH NH

cyanamide dicyanamide chlorhydrate de metformine
cyanoguanidine
Figure 4 : Synthèse de la metformine

composé cyclique se formant facilement, par exemple, soit par chauffage du cyana­
mide, soit par condensation de celui-ci avec la cyanoguanidine.

Figure 5 : Mélamine

Les biguanides présentent d’ailleurs fréquemment lors des chromatographies gaz-
liquide de telles cyclisations ; la phenformine à 225 °C fournit un pic important dont
l'analyse en spectrométrie de masse prouve la structure de N-phényléthyltriamino-s-
triazine.

4. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES

4.1. RÉSONANCE
Les biguanides sont le siège d'une intense résonance, la figure 6 indique les princi­
pales formules limites correspondant à cette mésomérie.
® - -
HjN-C—NH—C—NHj H,N=C—NH—C—NH2 h2n-c=^h—c—nh2
I ~ Il * I II
1 NH * । NH 'NH© INH t NH0 à NH
H2N-C—NH—C=®+> ■ H2fô=Ç—NH— Ç=^H2
HjN-C—&i=C—NH2
INH >NHq |NH INH© INHq |NHq

- © ©
h2n-ç=nh-ç=nh2 h2^=C—^h=C—nh2
|NH© ।NHq INH0 'NH©

Figure 6 : Résonance des biguanides