Page 475 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

436 MÉDICAMENTS EN RELA TION A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

Tableau 1 : Suite

éthinylestradiol C20H24O2, 305,4 141-146 — 0° ± 1°
hémihydrate 0,5H2O
mestranol ^21^26^2 310,4 146-154 4,6 f + 5° (D)
(cale.) l - 22° (P)
moxestrol C21H26°3 326,4 280 3,1 + 29° (E)
(cale.)
promestriène C22H32O2 328,5 66-67 6,0 + 0°97 (E)
(cale.)
* Octanol/eau. D'après CRAIG (P.N.) Comprehensive Médicinal Chemistry, 6, 237.
" Valeurs moyennes : cf. pharmacopées pour les marges acceptées - Concentrations usuelles :
0,4-2 % - Solvants : C : chloroforme ; E : éthanol ; D : dioxane ; P : pyridine.
"• Composé polymorphe.
(t) cypionate = cyclohexylpropionate.
D'une façon générale, les estrogènes sont insolubles dans l’eau et plus ou moins
solubles dans les solvants organiques (cf. tableau 2). Ceux qui possèdent une fonc­
tion phénolique libre sont solubles dans les solutions aqueuses alcalines (pKa-10,3).
Tableau 2 : Solubilités des principaux dérivés estrogéniques

alcool MeOH CH,Cl, éther acétone dioxane
2 2 végétales
estrone
estradiol
-hémihydrate
-3-benzoate
-17-cypionate
-17-valérate
estriol
éthinylestradiol
mestranol
+ : peu soluble ; ++ : soluble à très soluble.

2.4.2. Données spectrales
Spectres UV
Le noyau aromatique est responsable, pour l'estradiol, d'absorptions à 231 et 280 nm
(méthanol neutre). En présence d'hydroxyde de sodium, le premier maximum est
déplacé à 238 nm (phénate).
Spectres IR
Le spectre IR de l'estradiol (figure 1) montre des bandes d'absorption à 3 400 cm-1
(OH), 3 010 cm-1 (C-H aromatique), 1 600, 1 585 et 1 510 cm-1 (C = C), 1 250 et
1 215 cm-1 (C-O). Sur le spectre de l'éthinylestradiol (figure 2) l'absorption due à la
triple liaison, vers 2 200 cm-1, est très peu intense.