Page 473 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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2.3- 3- Promestriène (Colpotrophine, 1974)
C'est un diéther mixte en 3 et 17p (17p-méthoxy-3-propoxyestrane). Il est préparé en
mettant à profit la différence de réactivité des deux fonctions hydroxylées. En pré
sence d'hydroxyde de sodium, seule la fonction phénolique est activée (phénate) et
réagit avec l'halogénure d’alkyle. La formation de l'éther en position 17 nécessite une
base plus forte (méthylate de sodium).
NaOCH3
-------------1
CH3Br