Page 474 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

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7. ESTROGÈNES

2.3.4. Estrogènes extraits de l'urine de jument gravide
Ils comprennent l'équiline et l'équilénine ainsi que leurs dérivés 17-dihydroéquiline et
17-dihydroéquilénine. Ils sont caractérisés par un cycle B insaturé.

Ils sont utilisés sous forme de sels sodiques de l'ester sulfurique en 3.

2.4. CARACTÉRISTIQUES PHYSICO-CHIMIQUES
L'estradiol, son benzoate 17(3 et l'éthinylestradiol sont inscrits à la Pharmacopée fran­
çaise, Xème édition ; le mestranol figure à la Pharmacopée européenne.

2.4.1. Caractères
Ils sont réunis dans les tableaux 1 et 2.

Tableau 1 : Caractéristiques physico-chimiques
des principaux dérivés estrogéniques

Formule brute Mr F °C pKa log P Mo **
*
estrone ^18^22^2 270,4 259 2,76 r + 163°(D)
(forme I) (mes.) l + 152°(C)
estradiol Cl8H24^2 272,4 173-179 10,3 4,01 r + 80° (D)
(mes.) l + 78° (E)
-hémihydrate Ci8H24O2, 281,4 175-180 - + 79° (E)
0,5 H2o
-3-benzoate C25H28O3 376,5 191-198 5,93 + 60° (D)
(cale.)
-17-cypionate (t) ^26^36^3 396,6 149-153 7.3 + 45° (C)
(cale.)
-17-valérate C23H32O3 356,5 143-150 6,3
(cale.)
-17-undécanoate C29l-l44O3 440,7 9.5
(cale.)
estriol C18H24O3 288,4 282 10,4 2,55 r + 58° (D)
(cale.) l + 34° (P)
** * ^20^24^2 296,4 180-186 4.0 I + 3,5° (D)
éthinylestradiol
(cale.) l -28° (P)