Page 470 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux
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7 ESTROGÈNES
La formation du cycle A requiert l'utilisation d'une base forte (tert/o-amylate de
potassium) ; elle permet d'obtenir la diénone 19 qui possède le degré d'oxydation
voulu pour donner l’estradiol. L'intermédiaire 19 est aussi le précurseur d'un anaboli
sant, la nandrolone (cf. chapitre Androgènes, Anabolisants).
L'aromatisation en benzoate d'estradiol peut être réalisée par chauffage dans
l'éthanol en présence de charbon palladié, ou mieux, par un traitement successif par
le bromure d’acétyle puis l'ammoniaque (formation de l’acétate d'énol de la fonction
carbonylée en 3 et transposition allylique du proton de la position 1 a à la position 9a).
HO’
