Page 472 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

7. ESTROGÈNES 433

éthinylestradiol

2.3.2. Moxestrol

C'est le 11 p-méthoxy-17a-éthinylestradiol 20.

moxestrol

Il est préparé par synthèse totale. Plusieurs voies peuvent être utilisées (voies a, .
c).
Les voies a et b passent par des dérivés 19 et 22 non aromatiques et insaturés sur
les positions 9,10 ; 19 est un intermédiaire de la synthèse de l'estrone de Roussel-
UCLAF (cf. 2.2.2.) ; 22 est préparé à partir du dérivé 21. Dans celui-ci, le cycle pyridi­
nique porte tous les carbones du futur cycle A (cf. numérotation). Il sera partiellement
hydrogéné en dihydropyridine qui, par hydrolyse, démasquera des fonctions carbony-
lées en 3 et 10 (Danishevsky et al., J. Amer. Chem. Soc., 1976, 98, 4975).
L'oxydation allylique de 19 ou de 22 conduit finalement à l'alcool 23 qui est ulté­
rieurement transformé en moxestrol 20.
Le composé 24 constitue, par la voie c, un précurseur du moxestrol, après fonc­
tionnalisation de la double liaison 9(11) (cf. chapitre Généralités 3.5. et 3.6.). Il peut
être préparé selon Posner et al. (Tetrahedron, 1981, 37, 3921) à partir de la tétralone
25, par une réaction de Wittig intramoléculaire.