Page 479 - Traité de Chimie Thérapeutique 4 Médicaments en relation avec des systèmes hormonaux

440 MÉDICAMENTS EN RELA DON A VEC DES SYSTÈMES HORMONA UX

Figure 6 : Spectre de masse de l'éthinylestradiol

Ils présentent des ions fragments à m/z 146, 160 et 213 caractéristiques de dérivés
A aromatiques.

2.4.3- Caractères chimiques
La fonction phénolique en 3 permet la formation d'esters et d'éthers. Les sels de dia­
zonium réagissent en ortho de cette fonction et conduisent à des azoïques colorés.
Les stéroïdes aromatiques donnent, dans l'acide sulfurique concentré, la réaction
de Kober : par formation d'oxonium, déshydrogénation progressive, transposition de
Wagner-Meerwein du méthyle 18, et éventuellement perte de substituants, l'éthinyles-
tradiol conduit à des espèces fluorescentes, après exposition à la lumière UV à
365 nm.
Ainsi, l'estradiol, en solution dans l'acide sulfurique concentré, se colore en jaune-
verdâtre et donne une fluorescence verte alors que l'éthinylestradiol, dans les mêmes
conditions, se colore en rouge-orange et produit une fluorescence verdâtre.