Page 45 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil halida

Sifat kimia alkil halida berkaitan dengan reaktivitas alkil halida
terhadap reaksi kimia. Perhatikan struktur alkil halida berikut ini:

Karbon yang terikat pada halogen disebut sebagai karbon  dan atom
karbon yang berdekatan dengannya disebut karbon .
Pada senyawa alkil halida, gugus halogen mempunyai

keelektronegatifan jauh lebih besar daripada karbon sehingga
menyebabkan atom karbon  menjadi bermuatan parsial positif. Karbon ini
rentan terhadap serangan anion atau spesi lain yang mempunyai sepasang
elektron menyendiri dalam kulit terluarnya. Adanya karbon dengan

muatan positif parsial ini menyebabkan alkil halida mengalami reaksi
subsititusi. Perhatikan contoh berikut, 2-bromopropana diubah menjadi 2-
propanol melalui reaksi substitusi. Gugus OH bertindak sebagai nukleofil
-
dan atom Br sebagai gugus pergi.

Selama reaksi substitusi, satu ikatan sigma putus, dan ikatan sigma
lainnya terbentuk. Perlu diperhatikan bahwa kekuatan ikatan pada

senyawa alkil halida semakin berkurang dari C-F ke C-I, dan juga
perhatikan bahwa ikatan C-F jauh lebih kuat dibanding lainnya. Agar zat
lain bisa bereaksi dengan alkil halida, maka ikatan karbon-halogen harus
diputus. Karena pemutusan ikatan semakin mudah dilakukan dari atas ke

bawah (mulai dari F sampai I), maka senyawa-senyawa semakin ke bawah
golongan halogen akan semakin reaktif. Iodoalkana merupakan alkil halida
yang paling reaktif dan fluoroalkana merupakan yang paling tidak reaktif.

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 43