Page 49 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil halida

Apa perbedaan nukleofilisitas dengan kebasaan? Nukleofilisitas
ditentukan oleh kinetika reaksi yang tercermin dari konstanta laju (k)
sedangkan kebasaan ditentukan oleh konstanta kesetimbangan yang
tercermin dari Kb-nya. Kuat basa relatif dari sederet pereaksi ditentukan
dengan membandingkan letak relatif kesetimbangan mereka dalam suatu
reaksi asam-basa, seperti misalnya derajat ionisasi air.

I Br Cl - - - -
ROH H2O CN OH OR
-
-

Naiknya kebasaan

Suatu daftar nukleofilitas relatif tidak pararel dengan daftar kuat
basa, namun suatu basa yang lebih kuat biasanya juga nukleofil yang baik
daripada basa yang lebih lemah. Misalnya: OH yang merupakan basa kuat
-
adalah nukleofil yang lebih baik dari pada Cl atau H2O (basa lemah).
-

H2O ROH Cl Br - OH - OR I
-
-
-
CN Naiknya nukleofilisitas
-

Urutan nukleofilisitas spesies yang berbeda bergantung pada
beberapa faktor, yaitu: muatan, pelarut, ukuran atom, elektronegativitas
dan rintangan sterik.

1) Muatan
Nukleofil bisa bermuatan netral atau negatif. Telah dibuktikan
secara eksperimental bahwa nukleofil yang mengandung atom reaktif

bermuatan negatif lebih baik daripada nukleofil yang mengandung atom
reaktif yang netral. Perhatikan reaksi dibawah ini:

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 47