Page 51 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil halida

dan asosiasi molekul pelarut dengan ion zat terlarut. Zat terlarut dalam hal
ini adalah nukleofil yang bermuatan negatif.
Diagram berikut menggambarkan interaksi yang dapat terjadi antara

pelarut protik dan nukleofil bermuatan negatif. Interaksi tersebut
disebut ikatan hidrogen. Ikatan hidrogen dihasilkan dari gaya dipol-dipol
antara atom elektronegatif, seperti halogen, dan atom hidrogen yang
terikat pada nitrogen, oksigen, atau fluor. Dalam kasus di bawah ini,

alkohol (ROH) digunakan sebagai pelarut protik, namun perlu diketahui
bahwa interaksi ini dapat terjadi dengan pelarut lain yang mengandung
atom hidrogen terpolarisasi positif, seperti molekul air, atau Amida dalam

bentuk RNH2 dan R2NH.

Solvasi melemahkan nukleofil, artinya solvasi menurunkan nukleofilisitas.
Hal ini karena pelarut membentuk "shell (cangkang)" di sekitar nukleofil,
sehingga menghambat kemampuan nukleofil untuk menyerang karbon
elektrofilik. Selain itu, anion yang kecil akan terlarut dibandingkan anion
yang besar karena muatan pada anion yang lebih kecil akan lebih
terkonsentrasi.
Anion fluorida adalah anion yang lebih kecil, sehingga
direpresentasikan sebagai anion yang lebih terlarut dibandingkan anion
iodida yang lebih besar. Artinya anion fluorida akan menjadi nukleofil yang
lebih lemah dibandingkan anion iodida. Faktanya, penting untuk dicatat
bahwa fluorida tidak akan berfungsi sebagai nukleofil sama sekali dalam
pelarut protik. Ukurannya sangat kecil sehingga solvasi menciptakan
situasi di mana pasangan elektron bebas fluorida tidak lagi dapat diakses,
yang berarti fluorida tidak dapat berpartisipasi dalam reaksi substitusi
nukleofilik. Sehingga dapat diketahui bahwa ketika menggunakan pelarut

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 49