Page 54 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil Halida

besar suatu nukleofil, semakin sulit menyerang substrat dan semakin

lemah pula nukleofilnya. Jadi, urutan nukleofilisitas (CH3)3CO < (CH3)2CO -
-
< < CH3CH2O < CH3O . Perhatikan contoh berikut:
-
-

3.4. Reaksi substitusi nukleofilik pada alkil halida
3.4.1. Reaksi substitusi Nukleofilik Bimolekular (SN2)

Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana satu atom, ion,
atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan atom, ion atau gugus
lain. Reaksi substitusi nukleofilik melibatkan suatu reagen nukleofil

dengan suatu substrat yang memiliki bagian molekul bermuatan positif
atau parsial positif (elektrofil). Secara umum, kita dapat menggambarkan
reaksi substitusi nukleofilik dengan cara berikut:
Nu: + R-LG → R-Nu + :LG -
-

Dalam reaksi substitusi nukleofilik alkil halida, sebuah nukleofil yang
"kaya" elektron, secara selektif berikatan dan elektron dengan atau

menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut
gugus pergi (leaving group). Karena karbon hanya dapat membentuk empat
ikatan, maka halogen harus keluar dan disebut gugus pergi. Sedangkan
gugus penyerang yang menggantikan gugus halogen disebut nukleofil (Nu -

). Nukleofil adalah gugus fungsi yang memiliki atom kaya elektron yang
mampu menyumbangkan sepasang elektron untuk membentuk ikatan
kovalen baru. Nukleofil dapat bermuatan negatif dan beberapa merupakan

molekul netral dengan pasangan elektron bebas.

52 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI