Page 56 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 56
Chapter 3 Alkil Halida
3.4.2. Reaksi substitusi nukleofilik Unimolekular
Reaksi S N 1 merupakan reaksi substitusi nukleofilik yang tahap
penentuan lajunya bersifat unimolekuler. Dalam istilah SN1, S berarti
'substitusi', subskrip N berarti 'nukleofilik', dan angka 1 mengacu pada
fakta bahwa reaksi tersebut adalah reaksi unimolekuler. S N 1 adalah
singkatan dari substitusi nukleofilik unimolekuler. Pada reaksi
unimolekular, laju reaksi bergantung pada elektrofil (alkil halida) bukan
pada nukleofil. Dalam reaksi S N 1, spesies karbokation adalah zat antara
reaksi. Diagram energi potensial untuk reaksi S N 1 menunjukkan bahwa zat
antara karbokation dapat divisualisasikan sebagai semacam lembah di jalur
reaksi, energinya lebih tinggi daripada reaktan dan produknya tetapi
energinya lebih rendah daripada dua keadaan transisi.
Kondisi ini berlaku dalam situasi di mana jumlah nukleofil jauh lebih
besar daripada jumlah zat antara karbokation. Reaksi ini melibatkan
pembentukan zat antara karbokation. Hal ini umumnya terlihat pada reaksi
alkil halida tersier atau sekunder dengan suatu nukleofil yang berupa basa
sangat lemah atau dikenal sebagai nukleofil netral seperti H2O atau
CH3CH2OH. Tipe reaksi substitusi ini disebut juga sebagai reaksi solvolysis
(solvent dan -lysis, penguraian oleh pelarut), dikarenakan nukleofil juga
digunakan sebagai pelarut. Sebagai contoh senyawa tert-butil bromida
mengalami reaksi SN1mengikuti mekanisme yang disebut mekanisme SN1
dengan H2O.
54 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI
