Page 60 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil Halida

Kedua jenis halida ini sering memiliki reaktivitas yang berbeda karena
stabilisasi resonansi atau efek induktif yang terjadi akibat struktur
molekulnya. Baik halida benzilik dan alilik mudah mengalami reaksi S 1
N
dan S 2.
N
3.4.4. Reaksi SN1 pada halida alilik dan benzilik

Halida alilik dan benzilik reaktif terhadap reaksi S 1. Tabel 2
N
menunjukkan reaktivitas relatif beberapa halida dalam kondisi S 1 yang
N
khas.

Tabel 2. Laju relatif beberapa halida organik pada kondisi S 1 yang
N
khas

Halida Laju relatif
CH3CH2X 1,0
a
CH2=CHCH2X 33

C6H5CH2X 380
(C6H5)2CHX 10
5
a Reaksi yang teramati agaknya berjalan menurut S 2
N

Kedua jenis halida ini memiliki peningkatan reaktivitas dalam suatu reaksi

S 1 dikarenakan karena adanya stabilisasi resonansi dari karbokation dan
N
dari keadaan transisi yang menghasilkan karbokation itu. Stabilisasi
resonansi menyangkut penyebaran muatan positif oleh ikatan-ikatan pi.

Perhatikan contoh reaksi S 1 pada senyawa 1-kloro-2-butena dengan H2O:
N

58 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI