Page 65 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil halida

Tiga halida pada poin b contoh di atas tidak memiliki hidrogen-,
sehingga tidak dapat mengalami reaksi eliminasi. Reaksi eliminasi selalu
merupakan pesaing potensial bagi reaksi substitusi. Beberapa persyaratan

mengenai reaksi eliminasi sebagai berikut:
1. Adanya basa kuat, misalnya ion alkoksida ( OR) atau hidroksida ( -
-
OH).

2. Mengikuti aturan Saytseff, alkena yang paling banyak tersubstitusi
biasanya merupakan produk utama.

3. Aturan Hofmann, jika basa yang terhalang secara sterik akan
menghasilkan produk dengan substitusi paling sedikit.

Reaksi E2 cenderung dominan bila digunakan basa kuat, seperi: OH dan -
-
OR pada temperatur tinggi. Reaksi E2 berjalan tidak lewat suatu

karbokation sebagai zat-antara, melainkan berupa reaksi serempak
(concerted reaction) yakni reaksi satu tahap, sama seperti reaksi SN2. Produk
yang dihasilkan pada reaksi E2 umumnya mengikuti aturan Saytseff. Pada
aturan Saytseff disebut: alkena yang memiliki gugus alkil terbanyak pada

atom-atom karbon ikatan-rangkapnya terdapat dalam jumlah terbesar
dalam campuran produk eliminasi. Alkena ini dirujuk sebagai alkena
tersubstitusi paling tinggi. Keadaan transisi memiliki karakter ikatan

rangkap yang dinyatakan oleh garis titik-titik dalam rumusnya. Karena
kedua keadaan transisi yang menghasilkan alkena ini memiliki karakter
ikatan rangkap, maka keadaan transisi yang menghasilkan alkena yang
lebih stabil memiliki energi yang lebih rendah. Reaksi yang keadaan

transisinya berenergi lebih rendah akan berlangsung dengan lebih cepat.
Oleh karena itu, alkena yang lebih stabil merupakan produk yang lebih
berlimpah. Alkena yang bersubstituen terbanyak akan melimpah dalam

campuran produk. Alkena bersubstituen terbanyak ini sering kali dapat
berbentuk diastromer cis dan trans (isomer geometrik). Secara eksperimen
telah ditetapkan bahwa umumnya isomer trans lebih stabildaripada isomer
cis, dikarenakan rintangan sterik pada isomer trans lebih kecil. Perhatikan

contoh reaksi E2 pada senyawa 2-bromobutana dengan basa kuat ion
etoksida (Na OCH2CH3) berikut:
+ -

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 63