Page 62 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil Halida

Kedua struktur resonansi pertama yang ditunjukkan di atas adalah

penyumbang utama karena struktur ini memiliki stabilisasi aromatik. Oleh
karena itu, karbon yang paling positif dalam za tantara itu ialah karbon
benzil. Karbon inilah yang diserang oleh nukleofil. Berikut disajikan

mekanisme reaksi SN1 pada benzil klorida

3.4.5. Reaksi SN2 pada halida alilik dan benzilik

Halida alilik dan benzilik juga bereaksi SN2 dengan laju yang lebih
cepat jika dibandingkan dengan alkil halida primer dan metil halida.
Perhatikan 3 yang menunjukkan laju relatif rata-rata beberapa halida
dalam suatu reaksi SN2 yang khas.

Tabel 3. Laju relatif beberapa halida organik pada kondisi S 2 yang
N
khas

Halida Laju relatif
CH3X 30
CH3CH2X 1
(CH3)2CHX 0,025

CH2=CHCH2X 40
C6H5CH2X 120

Reaktivitas SN2 halida alilik dan benzilik yang lebih besar ini disebabkan
oleh karena ikatan pi alilik atau awan pi aromatik menurunkan energi
keadaan transisi suatu reaksi SN2. Dalam keadaan transisi itu, karbon yang

bereaksi berubah dari keadaan hibridisasi-sp ke keadaan sp dan
3
2
mempunyai satu orbital p. Orbital p ini membentuk ikatan parsial baik
dengan nukleofil yang dating maupun dengan gugus pergi. Gugusan atom

keseluruhan mengemban suatu muatan negatif. Orbital-orbital p yang
didekatnya, mengalami tumpeng tindih parsial dengan orbital p transisi.
Dengan cara iniorbital-orbital p membantu mendelokalisasi
(menyebarkan) muatan negatif, sehingga menurunkan energi keadaan

transisi. Agar stabilisasi ditingkatkan dalam reaksi SN1 dan SN2 senyawa-

60 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI