Page 66 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 66
Chapter 3 Alkil Halida
Berdasarkan reaksi diatas jika dua atau lebih gugus hidrogen beta yang
berbeda secara struktural terdapat dalam suatu reaktan tertentu, maka
beberapa alkena isomer konstitusional dapat dibentuk melalui eliminasi
E2. Animasi pada gambar 3.4
mengilustrasikan eliminasi 2-
bromobutana yang diinduksi basa
metoksida.
Reaksi eliminasi E2 disebut
juga sebagai reaksi
dehidrohalogenasi. Reaksi
dehidrohalogenasi adalah jenis
reaksi eliminasi dalam kimia
organik di mana sebuah molekul
alkena terbentuk melalui
penghilangan (eliminasi) sebuah
atom hidrogen (dehidro) dan
sebuah atom halogen (halogenasi) Gambar 3.4. Animasi mekanisme reaksi
dari sebuah senyawa alkil halida. E2 pada senyawa 2-bromobutana
Selama proses ini, atom hidrogen yang terletak pada karbon beta dan atom
halogen yang terikat pada karbon alfa dihilangkan secara simultan,
membentuk ikatan rangkap dua (alkena) antara karbon alfa dan beta serta
menghasilkan produk sampingan berupa molekul HX (seperti HCl atau
HBr).
Kebanyakan reaksi dehidrohalogenasi mengikuti aturan Saytseff
dimana alkena yang lebih tersubstitusi lebih melimpah. Tapi dalam suatu
keadaan justru alkena yang kurang stabil dan kurang tersubstitusi yang
lebih melimpah. Bila alkena yang kurang tersubstitusi menjadi produk yang
lebih melimpah, dikatakan reaksi itu menghasilkan produk Hofmann.
Suatu gejala biasa yang menghasilkan alkena yang kurang tersubstitusi
64 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI
