Page 63 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 63
Chapter 3 Alkil halida
senyawa bersistem-pi itu harus berdekatan dengan karbon yang bereaksi.
Jika tidak cukup dekat sistem ini tidak dapat tumpang tindih keadaan
transisinya sehingga tak dapat membantu menstabilkan keadaan transisi
itu. Perhatikan reaksi SN2 pada 1-kloro-2-butena dengan nukleofil OH -
berikut:
3.5. Reaksi eliminasi pada alkil halida
3.5.1. Reaksi eliminasi unimolekular
Eliminasi Unimolekuler (E1) adalah reaksi di mana penghilangan
substituen HX menghasilkan pembentukan ikatan rangkap. Reaksi ini
mirip dengan reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler. Salah satunya
adalah pembentukan intermediet karbokation. Selain itu, satu-satunya
langkah penentu laju (lambat) adalah disosiasi gugus pergi untuk
membentuk karbokation, maka dinamakan unimolekuler. Jadi, karena
kedua reaksi ini berperilaku serupa, mereka bersaing satu sama lain. Sering
kali, kedua reaksi ini akan terjadi secara bersamaan untuk membentuk
produk yang berbeda dari satu reaksi. Perhatikan mekanisme reaksi t-butil
bromida dengan H2O berikut:
Tahap 1 (lambat):
Pada tahap pertama terjadi ionisasi alkil halida. Tahap ini adalah tahap
lambat. Tahap ini sama seperti pada reaksi SN1.
Tahap 2:
REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 61
