Page 58 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil Halida

Tahap 3:

Langkah terakhir adalah reaksi asam-basa cepat. Di sini air bertindak
sebagai basa dan menghilangkan proton dari ion oksonium untuk
menghasilkan produk akhir yaitu tert- butil alkohol. Jelas bahwa SN1 adalah
mekanisme ionisasi.
Pembentukan karbokation merupakan ciri mendasar dari
mekanisme SN1. Karbokation tidak satbil dan dengan cepat bereaksi lebih
lanjut. Meskipun demikian, karbokation juga masih memiliki stabilitas
relatif.apakah yang meningkatkan stabilitas karbokation? Jawabannya
ialah apa saja yang dapat menyebarkan muatan positif. Misalnya, dalam
kation alkil, gejala utama yang mendispersikan muatan positif ialah efek
induktif. Efek induktif suatu istilah yang menggambarkan polarisasi ikatan
oleh suatu atom elektronegatif atau elektropositif di dekat ikatan itu.
Karbon bermuatan positif adalah suatu pusat elektropositif. Rapatan
elektron dari ikatan-ikatan sigma digeser kea rah karbon positif, seperti
berikut:

Geseran rapatan elektron ini menciptakan muatan positif parsial pada
atom-atom yang berdekatan. Muatan parsial ini mempolarisasi ikatan-
ikatan sigma berikutnya. Dengan car aini muatan positif karbokation agak
disebar, dan karbokation itu tersabilkan sekedarnya.
Gugus alkil mengandung lebih banyak atom dan elektron daripada
sebuah atom hidrogen. Makin banyak gugus alkil yang terikat pada
akrbokation, artinya semakin banyak atom yang dapat membantu membagi
muatan positif dan membantu menstabilkan karbokation. Oleh karena itu,
alkil halida tersier membentuk karbokation paling stabil.

56 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI