Page 55 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil halida

Reaksi SN2 berlangsung dalam satu langkah dengan pembentukan
ikatan dan pemutusan ikatan terjadi secara bersamaan. Dalam istilah SN2,
S berarti 'substitusi', subskrip N berarti 'nukleofilik', dan angka 2 mengacu

pada fakta bahwa reaksi tersebut adalah reaksi bimolekuler. Pada reaksi
bimolekuler laju keseluruhan bergantung pada langkah di mana dua
molekul terpisah (nukleofil dan elektrofil) bertabrakan.
Pada reaksi SN2, Nukleofil sebagai spesies kaya elektron, harus

bereaksi dengan karbon elektrofilik dari sisi belakang relatif terhadap lokasi
gugus pergi. Pendekatan dari sisi depan tidak berhasil dikarenakan gugus
pergi yang kaya elektron menghalangi jalan dengan tolakan elektrostatis

dan hambatan sterik. Hasil dari serangan bagian belakang ini adalah
konfigurasi stereokimia pada karbon pusat terbalik seiring dengan
berlangsungnya reaksi. Dalam arti tertentu, molekulnya terbalik. Pada
keadaan transisi, karbon elektrofilik dan ketiga substituen 'R' semuanya

terletak pada bidang yang sama. Perhatikan mekanisme stereokimia reaksi
SN2 pada senyawa l-bromobutana dengan nukleofil N3 berikut:
-

Hal ini berarti bahwa reaksi SN2, pada dasarnya bersifat stereoselektif:
ketika substitusi terjadi pada stereosenter, kita dapat dengan yakin
memprediksi konfigurasi
stereokimia produk. Di bawah
ini adalah animasi yang
menunjukkan reaksi SN2 pada
senyawa l-bromobutana
dengan nukleofil N3 tersebut.
-
Perhatikan bagaimana
serangan balik nukleofil ion
azide menghasilkan inversi
pada elektrofil karbon
tetrahedral.

Gambar 3.2. Animasi mekanisme reaksi S N2 pada
senyawa bromometana dengan N 3
-

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 53