Page 57 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 57
Chapter 3 Alkil halida
(CH3)3CBr + H2O → (CH3)3COH + HBr
Data kinetik menunjukkan bahwa laju reaksi hanya bergantung pada tert -
butil bromida. Nukleofil (air dalam persamaan di atas) tidak berkontribusi
terhadap laju reaksi. Menambahkan nukleofil yang lebih kuat tidak
mempengaruhi laju reaksi. Reaksi mengikuti kinetika orde pertama dimana
laju reaksi tidak bergantung pada konsentrasi dan sifat nukleofil. Selain itu,
nukleofil tidak berpartisipasi dalam langkah penentuan laju. Mekanisme
reaksi ini disebut reaksi substitusi nukleofilik unimolekuler dan
dilambangkan dengan S N 1. Persamaan lajunya dapat ditulis:
Laju reaksi = k [(CH3)3CBr]
Dengan demikian mekanisme reaksi dapat ditulis sebagai:
Tahap 1:
Tahap pertama berupa pematahan alkil halida menjadi sepasang ion: ion
halida dan suatu karbokation. Karbokation merupakan suatu ion dalam
mana atom karbon mengemban suatu muatan positif. Karena reaksi SN1
melibatkan ionisasi, reaksi-reaksi ini dibantu oleh pelarut polar seperti,
H2O, yang dapat menstabilkan ion dengan cara solvasi.
Tahap 2:
Tahap kedua terjadi penggabungan karbokation dengan nukeofil
menghasilkan produk awal berupa alkohol berproton yang disebut juga
sebagai ion oksonium.
REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 55
