Page 53 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil halida

dalam satu golongan dari atas ke bawah dalam sistem perodik,
nukleofilisitas menurun sebanding dengan penurunan kebasaan.

F
Pelarut aprotik
Cl Ukuran bertambah
Kebasaan menurun
Br
Nukleofilisitas menurun
I

3) Ukuran atom
Pemilihan pelarut dapat mempengaruhi tingkat nukleofilitas pada
nukleofil bermuatan negatif, seperti F , Cl , Br , dan I . Namun,
-
-
-
-
bagaimana dengan nukleofil yang tidak bermuatan atau netral? Ternyata,
dalam kasus nukleofil tak bermuatan, ukuran menentukan
nukleofilisitasnya. Hal ini karena unsur yang lebih besar mempunyai awan
elektron yang lebih besar, lebih tersebar, dan lebih terpolarisasi. Awan ini

memfasilitasi pembentukan tumpang tindih orbital yang lebih efektif pada
keadaan transisi reaksi substitusi nukleofilik bimolekuler (SN2), sehingga
menghasilkan keadaan transisi yang lebih rendah energinya dan substitusi
nukleofilik yang terjadi lebih cepat. Contoh nukleofil tak bermuatan,

diantaranya: H2Se, H2S, H2O, PH3, dan NH3.

N O
Ukuran bertambah
P S Kebasaan menurun
Nukleofilisitas meningkat
Se

4) Elektronegativitas
Atom yang sangat elektronegatif adalah nukleofil yang buruk karena
tidak mau membagi elektronnya. Ketika elektronegativitas meningkat,

nukleofilisitas menurun. Urutan keelektronegativitas C < N < O < F,
sehingga urutan nukleofilisitasnya CH3 > NH2 > HO > F .
-
-
-
-

5) Rintangan sterik
Nukleofil yang terhambat secara sterik bereaksi lebih lambat
dibandingkan nukleofil yang tidak memiliki rintangan sterik. Semakin

REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 51