Page 50 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil Halida

Perhatikan bahwa oksigen bermuatan negatif pada ion hidroksida dan tidak
bermuatan (netral) pada molekul air. O dari OH merupakan nukleofil yang
-
lebih baik daripada O dari H2O, dan menghasilkan laju reaksi yang lebih
cepat. Demikian pula dengan nitrogen yang bermuatan negatif pada
NH2 merupakan nukleofil yang lebih baik daripada N yang netral pada NH3.

Karena anion merupakan nukleofil yang lebih baik daripada molekul
netral, sehingga basa konjugasi selalu merupakan nukleofil yang lebih baik.
Oleh karena itu, nukleofilisitas OH > H2O, H2N > H3N, HS > H2S.
−
−
−

2) Pelarut
Media (pelarut) di mana suatu reaksi berlangsung sangat
mempengaruhi laju suatu reaksi. Pelarut diklasifikasikan menjadi polar

dan nonpolar. Pelarut polar dapat dibagi lagi menjadi pelarut protik dan
aprotik. Karena nukleofilisitas bukanlah sifat yang melekat pada suatu
spesies tertentu, maka nukleofilisitas dipengaruhi oleh banyak faktor,

termasuk jenis pelarut yang digunakan dalam reaksi.
a. Pelarut Protik
Pelarut protik adalah pelarut yang atom hidrogennya terikat pada
oksigen atau nitrogen. Beberapa contoh pelarut protik antara lain air (H2O),
alkohol (ROH), serta amida (RNH2 dan R2NH). Air adalah contoh pelarut

protik anorganik sedangkan alkohol dan amida adalah contoh pelarut
organik. Karena oksigen dan nitrogen adalah atom yang sangat
elektronegatif, ikatan OH dan NH yang terdapat dalam pelarut protik
menghasilkan hidrogen yang terpolarisasi positif. Ketika pelarut protik

digunakan dalam reaksi substitusi nukleofilik, hidrogen yang terpolarisasi
positif dari molekul pelarut dapat berinteraksi dengan nukleofil yang
bermuatan negatif. Dalam larutan, molekul atau ion yang dikelilingi oleh

molekul pelarut mengalami solvasi. Solvasi adalah proses tarik-menarik

48 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI