Page 52 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI

Chapter 3 Alkil Halida

protik, dalam sistem periodik dari atas ke bawah dalam satu kolom
nukleofilisitas tidak mengikuti kebasaan. Justru sebaliknya, ketika
kebasaan menurun, nukleofilisitas meningkat dan ketika kebasaan
meningkat, nukleofilisitas menurun.

F
Pelarut protik
Cl Ukuran bertambah

Br Kebasaan menurun
Nukleofilisitas meningkat
I

b. Pelarut Aprotik
Pelarut aprotik adalah pelarut yang tidak memiliki hidrogen
terpolarisasi positif. Beberapa contoh pelarut aprotik polar diantaranya:
aseton (CH3COCH3), asetonitril (CH3CN), dimetilformamida (DMF)
(HCON(CH3)2), dimetil sulfoksida (DMSO) (CH3SOCH3), dan
heksametilfosfor triamde (HMPT) ([(CH3)2N]3PO).
Pelarut aprotik bersifat polar, tetapi karena tidak memiliki hidrogen
yang terpolarisasi positif. Oleh karena itu, pelarut aprotik tidak
membentuk ikatan hidrogen dengan nukleofil anionik. Sehingga, interaksi
pelarut pelarut aprotik dan nukleofil relatif lemah dalam hal solvasi.
Konsekuensi dari melemahnya interaksi ini ada dua. Pertama, dengan
menggunakan pelarut aprotik, reaktivitas nukleofil meningkat. Misalnya,
reaksi antara bromoetana dan kalium iodida pada pelarut aseton (pelarut
aprotik) memiliki laju reaksi 500 kali lebih cepat dibandingkan dengan
metanol (pelarut protik).

Konsekuensi kedua yang diakibatkan oleh lemahnya interaksi yang terjadi
antara pelarut aprotik dan nukleofil terjadi perbedaan urutan reaktivitas.
Perhatikan urutan nukleofilisitas jika mempertimbangkan pelarut aprotik
dalam kondisi tertentu. Anion fluorida adalah nukleofil terkuat. Sehingga

50 REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI