Page 61 - REAKSI SEnyawa organik MONOFUNGSI
P. 61
Chapter 3 Alkil halida
Kedua struktur resonansi kation alil identik dalam hal struktur dan
pengikatan. Oleh karena itu, memiliki energi yang sama dan sumbangan
pada struktur kation alil juga sama. Karena kation alil terstabilkan oleh
resonansi, maka energi keadaan transisi yang menghasilkannya relatif
rendah. Akibatnya, laju reaksi S 1 cukup besar.
N
Kedua karbon terminal (ujung) dalam kation alil mempunyai jumlah
muatan positif yang sama. Lalu atom mana yang akan diserang oleh
nukleofil? Jawabanya ialah keduanya seperti pada reaksi 1-kloro-2-butena
di atas.
Benzil halida juga menunjukkan peningkatan laju S 1 karena
N
stabilisasi resonansi dari keadaan transisi yang menghasilkan karbokation
itu. Dalam hal ini elektron pi dalam awan pi aromatik dari cincin benzena
membantu menyebarkan muatan. Kation benzil mempunyai empat
struktur resonansi seperti berikut:
REAKSI SENYAWA OGANIK MONOFUNGSI 59
