Page 23 - BISMILLAH, INSYAALLAH FIKS, AAMIIN
P. 23
HF HCl HBr HI
pKa: 3,45 -7 -9 -9,5
naiknya kuat asam
Gambar 12. Peningkatan Kuat Asam dari Kiri ke Kanan Berdasarkan Jari-jari Atom.
Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).
3) Hibridisasi
Bertambahnya karakter s orbital hidrida (dari) karbon dalam deret sp → sp
2
3
→ sp berarti bertambah juga keelektronegatifan karbon tersebut, maka dari itu
bertambahnya polaritas ikatan CH dan bertambahnya kuat asam. Keelektrogatifan
yang lebih besar dari atom yang mengikat H juga akan menambah kestabilan anion
dan keasaman senyawa. Adanya pernyataan tersebut, maka suatu proton alkunil
lebih bersifat asam daripada proton alkenil, begitu juga proton alkenil lebih
bersifat asam daripada sebuah proton alkana pada Gambar 13.
CH 3CH 3 CH 2=CH 2 CH≡CH
pKa: ~ 50 ~ 45 ~ 26
naiknya kuat asam
Gambar 13. Peningkatan Kuat Asam dari Kiri ke Kanan Berdasarkan Hidridisasi Elektron.
Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).
Asam terkuat dalam suatu deret akan menghasilkan anion yang bersifat basa
lemah pada Gambar 14.
-
CH 3CH 2 - CH 2=CH CH≡C -
naiknya kuat basa
Gambar 14. Peningkatan Kuat Basa dari Kanan ke Kiri Berdasarkan Hidridisasi Elektron.
Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).
4) Efek induktif
Berikut ini daftar gugus dalam urutan daya menarik elektronnya:
CH 3─ H─ CH 2=CH─ C 6H 5─ HO─ CH 3O─ I─ Br─ Cl─
bertambahnya daya menarik elektron
Gambar 15. Daya Menarik Elektron Bertambah dari Kiri ke Kanan dalam Daftar Gugus.
13