Page 25 - BISMILLAH, INSYAALLAH FIKS, AAMIIN
P. 25
ROH ArOH RCO2H
pKa kira-kira: 15-19 10 5
Pada alkohol, anionnya tidak terstabilkan oleh resonansi. Muatan negatif
suatu ion alkoksida seluruhnya tinggal pada oksigen dan tidak didelokalisasikan.
Muatan negatif ion karboksilat dibagi secara sama oleh dua atom oksigen yang
elektronegatif. Fenol terletak di tengah, antara asam karboksilat dan alkohol
dalam hal keasaman. Oksigen suatu ion fenoksida berdekatan dengan cincin
aromatik dan muatan negatif itu sebagian terdelokalisasikan oleh awan pi aromatik.
6) Solvasi
Solvasi anion dapat memiliki peranan utama dalam keasaman suatu senyawa.
Berasosiasi dengan sebuah anion, molekul-molekul pelarut menstabilkan anion
dengan cara membantu menyebar muatan negatif lewat antaraksi dipol-dipol.
Setiap faktor yang menambah derajat solvasi dari anion, maka akan menambah
keasaman senyawa itu dalam larutan. Contohnya, air mempunyai kemampuan yang
lebih besar untuk mensolvasi ion daripada etanol. Suatu larutan asam karboksilat
5
dalam air lebih bersifat asam daripada larutan dalam etanol, dengan faktor 10
(Fessenden & Fessenden, 1986).
B. Kebasaan pada Senyawa Organik
Faktor-faktor penentuan asam juga dapat menentukan kekuatan relatif basa.
Sifat basa pada senyawa organik dapat dilihat berdasarkan konsep asam-basa menurut
Bronsted-Lowry dan Lewis. Pada teori asam-basa Bronsted-Lowry, kekuatan basa
biasanya dinyatakan oleh pK a dari asam konjugatnya. semakin besar pKa dari asam
konjugatnya, maka semakin besar basanya. Hal ini dapat dijelaskan pada persamaan
reaksi pada Gambar 18.
+
-
NH3 (basa) + H2O (asam) NH4 (asam konjugasi) + OH (basa konjugasi)
+ +
Gambar 18. Kekuatan basa dinyatakan oleh asam konjugatnya menurut Bronsted-Lowry.
Sumber: Kimia Larutan Dengan Pendekatan SETS (Science, Environment, Technology, Society) (Rasmawan
et al, 2018).
Berdasarkan persamaan reaksi pada Gambar 18. dapat menentukan sifat basa
dari senyawa organik dilihat dari asam konjugat. Dimana NH3 menerima H dari air,
+
sehingga dihasilkan NH4 sebagai asam konjugatnya. Kemudian untuk mengetahui pKa
+
dari asam konjugat dapat menggunakan rumus pada Gambar 6.
15