Page 24 - BISMILLAH, INSYAALLAH FIKS, AAMIIN

Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Nilai pK a asam-asam karboksilat berikut ini mencerminkan selisih penarikan
elektron oleh gugus-gugus yang terikat pada ─CH2CO2H:

CH3CH2CO2H CH3CO2H CH2=CHCH2CO2H C6H5CH2CO2H HOCH 2CO2H ClCH2CO2H

pKa: 4,87 4,75 4,35 4,31 3,87 2,81

bertambahnya kuat asam

Gambar 16. Peningkatan Kuat Asam dari Kiri ke Kanan Berdasarkan Gugus yang Terikat.

Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

Berdasarkan Gambar 15 dan Gambar 16. Gugus-gugus penarik elektron yang
bertambah akan menggandakan efek induktif. Asam dikloroasetat merupakan asam
yang lebih kuat daripada asam kloroasetat, dan asam trikloroasetat merupakan

asam terkuat daripada kedua asam tersebut.
ClCH2CO2H Cl2CHCO2H Cl3CCO2H
asam kloroasetat asam dikloroasetat asam trikloroasetat
pKa = 2,81 pKa = 1,29 pKa = 0,7
Pengaruh efek induktif pada kuat asam berkurang dengan semakin banyaknya
atom yang berada antara gugus karboksil dan gugus elektronegatif itu. Asam 2-
klorobutanoat cukup lebih kuat daripada asam butanoat, namun asam 4-
klorobutanoat mempunyai harga pK a yang mendekati harga pK a asam tak

tersubstitusi pada Gambar 17.

Cl Cl Cl

CH3CH2CH2CO2H CH2CH2CH2CO2H CH3CHCH2CO2H CH3CH2CHCO2H

pKa: 4,8 4,5 4,0 2,9

Kuat asam bertambah dengan berkurangnya jarak antara ─ Cl dan ─

CO2H
Gambar 17. Peningkatan Kuat Asam dari Kiri ke Kanan Berdasarkan Berkurangnya Jarak antara -Cl
dan -CO2H.

Sumber: Buku Kimia Organik Jilid 2 (Fessenden&Fessenden, 1986).

5) Stabilisasi-resonansi
Alkohol, fenol, dan asam karboksilat ketiganya mengandung gugus OH.
Meskipun demikian ketiga kelas senyawa ini memiliki kuat asam yang berbeda.
Perbedaan ini dapat disebabkan karena adanya (atau tak-adanya) stabilisasi-
resonansi anion, relatif terhadap asam konjugasinya.

14