Page 141 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

118 DÊNOM1NA T1ON CHIMIQUE

Stéréochimie :
La binospirone a un carbone asymétrique, le carbone n° 2 de la benzodioxine.
L'indicateur (RS) placé au début de la dénomination chimique signifie que le
dérivé est le racémique, mélange des deux isomères R et S en proportions
égales.

• mosapranitne
(RS)-1 ’-[3-(3-chloro-10,11 -dihydro-5H-dibenzo[b,f]azépin-5-yl)=
propyl]hexahydrospiro[imidazo[1,2-a]pyridine-3(2H),4'-pipéridin]-
2-o ne
GP « -one » désigne une fonction carbonyle : =0 en position 2 sur l'USF.
USF : En remontant dans le nom à partir de la désignation du GP on trouve
les substituants au-delà de « hexahydro » qui désigne l'hydrogénation (voir le
schéma au début de la partie Thème [2]). Tout ce qu'il y a entre crochets avant
« -2-one « précédé de spiro constitue l'USF :
spiro[imidazo[1,2-a]pyridine-3(2H),4'-pipéridin]
Ici, le terme « spiro » désigne un dérivé spirannique formé à partir d'un sys­
tème polycyclique condensé (voir [B.2.2.2.] p. 179).
Les deux systèmes cycliques joints par une liaison spiranique sont :
- « pipéridine » hétérocycle saturé ayant un nom trivial (voir tableau 12 p. 164),
- « imidazo[1,2-a]pyridine » système polycyclique condensé (voir [B.2.1.]
p. 165) formé par fusion de deux systèmes hétérocycliques insaturés ayant
chacun un nom trivial : « imidazole » et « pyridine » (voir tableau 13 p. 166).
La formation du nom et la numérotation du système polycyclique condensé
sont vues en détail au paragraphe [B.2.1.3.] p. 168, et résumées ci-dessous.

pyridine imidazole imidazo[1,2-a]pyridine

Le dérivé spirannique est formé par la mise en commun des sommets 3 de
l'imidazo[1,2-a]pyridine et 4 de la pipérazine. Cette opération conduisant à la
structure de l'USF ne peut pas se faire sans modifier le degré d'insaturation de
l’imidazo[1,2-a]pyridine. Il est nécessaire à ce niveau d'utiliser un « hydrogène
ajouté » (voir la partie Version [2.3.4.]). On place l'hydrogène ajouté en 2, ce qui
est noté (2H). La numérotation de l'USF est décrite au paragraphe [A.3.2.2.]
p. 156).

Composé fondamental :
Le fait d'avoir positionné le sommet saturé en 2 sur l'USF permet de placer la
fonction principale carbonyle en 2, ce qui donne un composé fondamental