Page 137 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

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D'où la structure complète du veriukast :

COOH
H"' k .
s-ch2-ch2-c-n
o

• dolasétron

1H-indole-3-carboxylate de (2r,6fî,8r,9aS)-3-oxooctahydro-
2,6-méthano-2H-quinolizin-8-yle
La dénomination de cette molécule a la structure suivante :
« ...-ate de ...-yle », caractéristique d'un ester (voir [C.5.] p. 196). Il faut trai­
ter séparément les deux parties du nom, acide et alcoolique.

1) Partie acide :
• GP « carboxylate » désigne la fonction ester : -COO-R
• USF « indole » désigne un système bicyclique condensé hétérocyclique
ayant un nom trivial (voir [B.2.] tableau 13 p. 166). Son mode de numérota­
tion est systématique (voir [B.2.1.3.8.] p. 172). Ce système n'est pas totale­
ment insaturé, le sommet saturé est le sommet n° 1 (voir « hydrogène indi­
qué », Guide [2.3.4.1.] p. 80).
• Composé fondamental : Il est constitué de l'USF qui porte en position 3 la
fonction principale : « 1H-indole-3-carboxylate ».

1H-indole 1 H-indole-3-carboxylate
USF Composé fondamental
2) Partie alcoolique :
• GP « -yle » désigne un radical qui est porté par le sommet n° 8 de l'USF.
• USF formée par modification d'une structure de base :
- Structure de base : c'est un système bicyclique condensé hétérocyclique
ayant un nom trivial : « quinolizine » (voir [B.2.] tableau 13 p. 166). Son
mode de numérotation est systématique (voir [B.2.1.3.8.] p. 172). Ce sys­
tème n'est pas totalement insaturé, le sommet saturé est le sommet n° 2
(voir« hydrogène indiqué », Guide [2.3.4.1.] p. 80).