Page 132 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

GUIDE 109

4) Les substituants :
(a) « 8-oxo » le groupement =O se substitue à deux hydrogènes en position
8 dans le composé fondamental.
(b) « 7-[[(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(méthoxyimino)=
acétyl]amino] » est un radical substituant composite. Sa structure est
construite suivant le schéma général développé ci-dessous :
• Le radical substituant fondamental « amino » : -NH2 n'a qu'un seul
substituant :
« [(Z)-2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl)-2-(méthoxyimino)acétyl] ».
lui-même substituant composite :
• Radical substituant fondamental « acétyl » : H3C-CO- qui est un radical
acyle dérivé de l'acide acétique (voir [C.4.5.]). Il a deux substituants sur le
carbone n° 2 :
-« 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl) »
- « 2-(méthoxyimino) ».
De plus le centre d'asymétrie qu'il porte est Z (voir [D.1.6.]).
• Le radical substituant : « 2-(5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl) » est compo­
site :
- GP « 3-yl » indique un radical monovalent en position 3 sur l'USF.
- USF « 1,2,4-thiadiazole » est le nom d'un système monocyclique
hétérocyclique formé suivant le « système de Hantzsch-Widman » (voir
[B.1.1.]). C'est un cycle pentagonal insaturé, désigné par le suffixe « oie ».
Ce cycle a trois sommets hétéro-atomiques : un soufre et deux azotes
exprimés dans le nom par « thiadiaza » Les positions respectives de ces
atomes sont 1,2 et 4.
- Le radical fondamental porte un seul substituant « 5-amino » : -NH2

1,2,4-thiadiazole 1,2,4-thiadiazol-3-yl 5-amino-1,2,4-thiadiazol-3-yl
Le radical substituant :« 2-(méthoxyimino) » est un radical substituant
fondamental « imino » : HN= monosubstitué par un « méthoxy » :
H3CO-. La stéréochimie de la double liaison est Z.
Il est maintenant possible de construire le substituant en 7 :