Page 130 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

GUIDE 107

La structure de chaque substituant est construite par étapes en partant de la
fin de son nom.
Ces substituants remplacent des atomes d'hydrogène (nomenclature substi­
tutive) du composé fondamental pour former la structure développée du com­
posé final. Leur position est indiquée par les indices qui précèdent leur nom.

3.7. STÉRÉOCHIMIE

Quand le dérivé possède certains centres d'asymétrie, il est nécessaire de don­
ner dans la formule développée une représentation de la structure spatiale0.
• Si le nom chimique est systématique, la stéréochimie de ces centres est
spécifiée dans le nom par les indicateurs R/S, r/s, E/Z et cis/trans (voir chapitre
[O]). La position de ces indicateurs dans le nom ainsi que les indices de posi­
tion qui leur sont attachés permettent de désigner clairement les centres d'asy­
métrie (voir partie Thème [2.5.]). A l'aide des définitions de ces indicateurs et de
la règle séquentielle de « Cahn-Ingold-PrelOG », il est possible de donner une
représentation spatiale de la molécule00.
• Quand le nom du dérivé complet ou d'une partie de ce dérivé est formé à
l'aide des règles de nomenclature semi-systématique appliquées aux dérivés
de produits naturels :
- alcaloïdes (dérivés du morphinane, du yohimbane...) et stéroïdes,
- sucres, cyclitols et leurs dérivés,
- amino-acides et peptides,
- terpènes (caroténoïdes...),
la notation de la stéréochimie est particulière (se reporter au chapitre [E] Pro­
duits naturels).

4. EXEMPLES COMMENTÉS

4.1. VERSION

Pour suivre la démarche qui permet à chaque exemple de donner la formule
développée d'un composé organique à partir de sa dénomination chimique, il
est utile de se reporter à la partie [3.] de ce Guide p. 91.

0 Les conventions graphiques à utiliser pour représenter la géométrie des molécules ne sont
pas étudiées ici. Voir H. Maehr, J. Chem. Educ., 62(2), 114-120, (1985), « A proposed new
convention for graphie présentation of molecular geometry and topography ».
00 Dans la pratique, pour représenter un carbone chiral (R ou S), Il faut représenter un Isomère
au hasard, lui attribuer son indicateur suivant la règle séquentielle. Si sa stéréochimie est
opposée à celle que l'on désire obtenir, il faut inverser deux substituants quelconques.