Page 139 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

116 DÉNOMINA T1ON CHIMIQUE

REMARQUE :
La molécule de dolasétron a un plan de symétrie qui contient les sommets n° 2,
3, 4, 5 et 8 de la partie alcoolique, elle n'est donc pas chirale.

(2r.6R.8r.9aS)- (2r.6S.8r.9aR)-
numérotation correcte numérotation incorrecte

Les carbones n° 6 et 9a sont chiraux. Il leur a été attribué la stéréochimie
(6R,9aS), ce qui, du point de vue de la nomenclature, est justifié, car on doit
donner au carbone d'indice le plus petit l'indicateur stéréochimique R. L'attri­
bution de l'indicateur stéréochimique (6S,9aR) conduit à une molécule iden­
tique, mais mal numérotée.
Les carbones n° 2 et 8 qui appartiennent au plan de symétrie de la molécule
sont pseudochiraux. Deux de leurs substituants ne diffèrent entre eux que par
leur stéréochimie (voir [D.1.3.]). La stéréochimie des sommets n° 2 et 8 est
notée ici (2r,8r). Cet indicateur spécifie une orientation particulière des substi­
tuants autour de ces sommets (isomérie géométrique). Toute modification de
cet indicateur désigne un composé géométriquement différent.

(2r,6R,8r,9aS)- (2r,6R,8s,9aS)-
• bitiospirone

(RS)-8-[2-[[(2,3-dihydro-1,4-benzodioxin-2-yl)méthyl]amino]éthyl]-
8-azaspiro[4.5]décane-7,9-dione
GP « -dione » donc deux fonctions carbonyle : =O (voir [C.7.] p. 203).
USF « 8-azaspiro[4.5]décane » dérive d'une structure de base :
« spiro[4.5]décane » modifiée par un préfixe en « a » (voir [B.2.2.1.] p. 179).
Composé fondamental : « 8-azaspiro[4.5]décane-7,9-dione ».