Page 144 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

GUIDE 121

La numérotation de l'USF est celle des dérivés pontés (voir [B.2.3.] p. 179).
Elle est choisie de façon à donner les indices les plus petits :
1) à l'hétéro-élément exprimé par un préfixe en « a » (oxa),
2) à la fonction principale exprimée en suffixe, « yle »,
3) aux liaisons multiples « tétraène ».
La stéréochimie des doubles liaisons est indiquée au début du nom de la
partie alcool : « -(3E,5E,9£,11E)- ».

bicycîo[13.2.2.]nonadécane 16-oxabicyclo[13.2.2.]= (3E,5£,9£,11£)-
nonadéc-7-yle 16-oxabicyclo=
[13.2.2.]nonadéca-
3,5,9,11 -tétraén-
7-yle
Structure de rase Structure modifiée Composé
FONDAMENTAL
Radicaux substituants :
« 13-hydroxy-1,4,10,19-tétraméthyl-17,18-dioxo-
2-[(2-oxopropanoyl)amino]- », il y a donc huit substituants :
- un« hydoxy »,-OH, en position 13,
- quatre-CH3,« tétraméthyl », en position 1,4,10 et 19,
- deux =O, « dioxo », en position 17 et 18,
- un radical composite, « [(2-oxopropanoyl)amino] », en position 2.
Ce radical composite est constitué d'un radical fondamental « amino »,
-NH2, monosubstitué par un radical acyle (voir [C.4.5.] p. 194) dérivé de l'acide
propanoïque, H3C-CH2-COOH, lui-même substitué en position 2 par un radical
« oxo », =O.
Stéréochimie des atomes chiraux de la molécule :
Elle est désignée par l'indicateur « (1S,2fl,7S,13S,15ff,19F?)- » placé devant le
nom. En appliquant les règles de Cahn-Ingold-Prelog on peut déduire les
représentations spatiales de ces six sommets.

niveau 2
niveau 1
centres d'asymétrie