Page 148 - Traité de Chimie Thérapeutique Vol1 Dénomination chimique

GUIDE 125

O

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(5E,10E,12Ê)-3,4,8,9,14,15,24,25,26,26a-décahydro-7H-21,18-nitrilo-
1 H,22H-pyrrolo[2,1 -c][1,8,4,19]dioxadiazacyclotétracosène-
1,7,16,22(17H)-tétrone
Radicaux substituants :
« 26-[[2-(diéthylamino)éthyi]su!fonyl]-14-hydroxy-4,12-diméthyl-
3-(1-méthyléthyl)- », il y a donc cinq substituants classés par ordre alphabé­
tique :
- un radical composite, « (1-méthyléthyl) », en position 3.
Ce radical est constitué d'un radical fondamental « éthyl », H3C-CH2-,
monosubstitué par un « méthyl », -CH3, en position 1,
- deux -CH3, « diméthyl », en positions 4 et 12,
- un « hydoxy »,-OH, en position 14,
- un radical composite, « [[2-(diéthylamino)éthyl]suifonyl] », en position 26.
Ce radical composite est constitué d’un radical fondamental bivalent « sul-
fonyl », -SO2-, qui porte sur une de ses valences libres un radical « éthyl »°,
H3C-CH2-, lui-même substitué en position 2 par un radical « (diéthylamino) »,
(CH3-CH2)N-,

Stéréochimie des atomes chiraux de la molécule :
Elle est désignée par l'indicateur « (3R,4f?,14S,26H,26aS)- » placé devant le
nom. En appliquant les règles de Cahn-InGOLD-Prelog on peut déduire les
représentations spatiales de ces cinq sommets.
b c
<■ ' -------------/--------------*--------- } c«
niveau 3 C«(C)H HHHHHHHHH I
\l/ \l/ \l/ W ।
niveau 2 a C5 C H C ,C,H j
niveau 1
centre d’asymétrie C2 R

é Cette manière de former des noms est empruntée à la nomenclature additive (voir Générali­
tés [1.5.] p. 40).